帕梅拉出生在一个英国贵族家庭，父亲是英国有名的富翁，母亲则是英国社交界的名人，常常带着帕梅拉两姐妹在世界各地游玩。
回到英国后，丘吉尔陷入了对帕梅拉深深的想念之中。他以前只关注于政治，从来没有把心思放在个人情感上，而现在他好不容易遇到了一个家庭环境好又温柔可人的女孩，他想尝试一下爱情的滋味。就这样，他们开始了几年的断断续续的爱情之旅，最后，丘吉尔甚至想到了和帕梅拉的婚礼。
当时的丘吉尔虽然在英国已经有了一定的知名度，但是仅凭他那点微不足道的工资，肯定不能负担婚后的生活。于是，他决定在取得一定的事业成就之后，再迎娶自己心爱的女孩。哪知，他的愿望永远没有实现，在他事业小有所成的时候，帕梅拉却成了别人的新娘。
这次失败的恋爱给了年轻气盛的丘吉尔很大的打击，他重新把自己全部的精力放在事业上。
烧来的爱情
丘吉尔自登上大臣的宝座以后，求亲的人不断，主动找上门来的姑娘也不少。但是，丘吉尔对女人并没有很大的兴趣，他生活中的主要目标是政治上的高升。他从伯父子布伦德福德勋爵的风流韵事中懂得，不谨慎的恋爱关系可以彻底葬送政治前途。所以，他从来不去冒这样的风险。如果他上俱乐部或去作客，他往往有一个明确的目的，就是会见朋友并同他们讨论感兴趣的政治问题。
